Asajj Ventress naquît dans la sororité des Sorcières de Dathomir appelées les Sœur de la Nuit qui utilisait une forme de la Force comparable à de la magie. Sa mère était une des soeurs au moment où le couvent était dirigé par celle que l'on appelait mère Talzin. Alors qu'elle n'était qu'une petite fille, elle fut cédée en gage de paix au criminel Sinitien du nom de Hal’Sted qui l’emmena sur Rattatak où elle fut élevée. Il s'agissait d'un gage de paix entre leurs deux peuples. Elle s'attacha à Hal'Sted qui était généreux et gentil avec elle. Malheureusement, le Sinitien mourut lors d’une attaque menée par des pilleurs Weequays. Asajj allait se faire elle-même tuer mais se défendit en utilisant la Force. C'est ainsi que Ky Narec là découvrit. Ky était un Jedi en exil dont le vaisseau venait de se cracher non loin de là. Bien que n’appartenant plus à l’Ordre Jedi, il décida de prendre la jeune fille sous son aile et de l’entraîner comme sa Padawan.
Cela dura plusieurs années et ensemble, ils devinrent les héros du peuple sur Rattatak en mettant fin à la guerre et unifiant les armées. Mécontent, le Seigneur de Guerre Osika Kirske, ne l’entendait pas de cette oreille et projeta de les assassiner. La jeune Asajj survécu à l’attaque mais pas son Maître. Cette mort marqua tant la Dathomirienne qu’elle sombra vers le côté obscur, éblouie par la haine et la vengeance. Elle se tatoua alors le crâne d’une douzaine de marques représentant sa vengeance pour chacun des douze responsables de la mort de son Maître. Elle garda le sabre de Narec en souvenir de son apprentissage et de son respect pour son Maître, puis entretint et développa depuis lors une rage et une haine sans fin contre les Jedi, qu’elle jugea responsable d’avoir abandonné Narec. De plus, elle mena une guerre d'extermination sur Rattatak contre les pirate et finit par gouverner elle-même.
Elle attira alors l'attention du comte Dooku. Lui-même ancien Jedi et apprenti Sith de Dark Sidious, Dooku cherchait un élève qu'il pourrait entrainer et utiliser pour abattre Sidious. N'ayant plus rien à faire sur Rattatak, Asajj le suivit dans l'optique de continuer sa vengeance sur les Jedi. Elle rejoignit Dooku sur Serenno et lui promis son aide en échange d'un entrainement pour la rendre plus puissante. C'est à ce moment-là qu'elle choisit de se spécialiser dans la technique du combat à 2 lames. Quand le conflit entre les séparatistes et la République débuta, elle obtint un rôle de commandement et la responsabilité de diverses missions. Durant ces années de guerre, sa brutalité envers les soldats clones lui fit une réputation qui bien souvent la précédait.
Au tout début de la guerre, elle se retrouva en face du maître Jedi Tholme sur lequel elle eut le dessus et qu'elle exécuta malgré les ordres de Dooku. Thorme était le maître de Quinlan Vos, ce qui aura des répercussions plus tard dans son histoire. Plus tard elle fut confronté à de nombreuses reprise aux généraux Jedi Skywalker et Kenobi face auxquels elle fut contrainte bien souvent de se replier.
Ainsi, 22 ans avant la bataille de Yavin, Ventress tendit un piège à la République lors de la 2ème bataille de Christophsis. Grâce à des informations transmises par son espion clone Slick, elle anticipa l‘embuscade de l’armée des généraux Kenobi et Skywalker et les précipita dans la sienne. Elle attira justement les généraux Jedi loin de leur base pendant que son espion faisait sauter une partie de leur installation, les affaiblissant grandement. Assajj, malgré ses échecs passés, tint bon devant les deux chevaliers Jedi. Elle se permit même de rester très provocatrice notamment à l’encontre de Kenobi qui, visiblement amusé, lui rendit bien ses sarcasmes.
Néanmoins, son objectif n’était que de gagner du temps. Elle recula à plusieurs reprises jusqu’à ce que les Jedi comprennent le piège. Ils finirent par quitter le combat, rejoignant au plus vite leurs troupes. Satisfaite, Ventress organisa l’avancée de l’armée droïde vers la base républicaine pour une bataille qui s’annonçait décisive.
Suite à un attentat contre le Temple Jedi, l'Ordre mit à prix la tête d'Ahsoka Tano, que l'amiral Tarkin tenait pour responsable. Asajj se trouvait sur Coruscant et repéra facilement la padawan en fuite ; elle la suivit jusqu'à un endroit désert, avec l'intention de la capturer et de la livrer pour toucher la récompense. Tano pensa qu'elle était derrière le coup monté contre elle. Elle lui raconta néanmoins la réaction de l'Ordre, soulignant la similarité entre sa situation et celle d'Asajj, trahie par son propre maître. Tano offit à Asajj de plaider sa cause auprès du conseil et du Sénat, et la chasseuse de primes accepta de l'aider à prouver son innocence.
Elles furent toutes deux repérées pendant qu'Ahsoka joignait son amie Barriss Offee d'une holocabine. Cette dernière leur donna des renseignements sur un entrepôt du niveau 1315 où Turmond se serait fournie en nano-droïdes. Avant qu'Asajj ait pu y conduire Tano, elles furent encerclées par Wolffe et ses hommes. Elles réussirent néanmoins à se débarrasser d'eux, sans que Ventress ne tue personne, et se rendirent à l'entrepôt. Asajj rappela à Ahsoka qu'elle avait promis de plaider sa cause, puis lui rendit son sabre laser et la quitta. Sur le chemin du retour, elle fut attaquée par une personne encapuchonnée, maîtrisant la Force, et qu'elle prit pour Ahsoka. Son assaillant l'assomma et lui déroba ses sabres et son masque et se fit passer pour elle pour affronter Ahsoka et la faire arrêter par les clones.
Après l'expulsion d'Ahsoka de l'Ordre, Anakin retrouva Asajj, qui lui expliqua ce qui c'était réellement passé. Elle lui apprit également qu'Ahsoka avait contacté une padawan : Barriss Offee. Le Jedi put ainsi retrouver la vraie coupable et faire innocenter sa padawan. Celle-ci refusa néanmoins de réintégrer l'Ordre.
Peu après, alors qu'elle se trouvait dans les bas-fonds de Coruscant, Asajj apprit qu'une prime était versée pour la capture d'Ahsoka Tano. La Dathomirienne ayant encore en mémoire les récents événements, elle s'appropria la traque. Elle tomba alors sur un badit Weequay qui attaquait une mère et sa fille. Se rappelant son passé et ce que cela faisait que d'être maltraitée, elle attaqua le bandit, lui tranchant son bras, avant de dire à la mère et à sa fille de fuir tout en prenant soin l'une de l'autre.
Quelques temps plus tard, Asajj Ventress accepta un contrat à la Guilde des Chasseurs de Primes, qui consistait à retrouver Moregi, un Volpai qui se cachait sur la planète Pantora. Sur place, elle n'eut aucun mal à repérer sa proie, et se lança à sa poursuite. Alors qu'elle s'apprêtait à le rattraper, elle fut surprise par l'arrivée de Quinlan Vos, qui plaqua Moregi au sol. Outrée par l'arrivée de cet inconnu, elle le frappa, ce qui permit à Moregi de s’échapper. Une autre course-poursuite débuta alors, durant laquelle Vos et Ventress rattrapèrent Moregi, avant que celui-ci ne prenne la fuite à bord d’un speeder. Dans l’action, Vos avait sauvé la Dathomirienne d’une chute qui lui aurait été fatale. Cependant, Ventress était énervée par la fuite de sa proie et partit, ordonnant à Vos de ne pas le suivre.
Ventress alla se désaltérer dans un bar, et fut rejointe par Vos, qui avait passé outre son ordre. Il proposa à la chasseuse de primes de devenir son partenaire. Celle-ci refusa, mais Vos l’aida néanmoins en utilisant son don de psychométrie sur un objet perdu par Moregi pour le retrouver. Ensemble, ils partirent au domicile de ce dernier. Le Volpai leur dit alors qu’il souhaitait avant tout protéger sa famille, puis il prit la fuite. Au terme d’une nouvelle course poursuite durant laquelle Vos sauva encore la vie de Ventress, ils finirent par capturer le rénégat, qui essaya bien de négocier une dernière fois, sans succès. Ventress accepta finalement le partenariat avec Vos, et ils partirent pour d’autres missions.
Ventress était cependant déçue par les qualités physiques de Vos, et décida de lui faire subir un entraînement corsé. Les semaines qui suivirent furent donc, pour Vos, l’occasion de parfaire ses talents de combattant, sans utiliser la Force, bien entendu, car il ne souhaitait pas que sa partenaire ne découvre sa véritable identité. Les deux compagnons se rapprochèrent, sans toutefois dévoiler à l’autre leur passé.
L’une des missions mena le duo sur Oba Diah. Ils y rencontrèrent le chef du syndicat des Pykes, Marg Krim, dont la femme et les deux enfants avaient été enlevés par le Soleil Noir, qui souhaitait s’approprier les affaires des Pykes. Bien qu’elle soit différente des autres missions, Vos et Ventress l’acceptèrent et mirent le cap sur Mustafar, siège du Soleil Noir.
Là, ils découvrirent la localisation des enfants de Krim, et réussirent à les secourir. Cependant, leur mère, Tezzka, n’était pas avec eux. Elle se trouvait au même endroit que Ziton Moj. Ventress s’y rendit donc en se faisant passer pour une envoyée de Marg Krim, qui souhaitait voir la femme de celui-ci avant de négocier. Lorsque Tezzka fut là, Vos arriva dans la pièce, et lui et Ventress éliminèrent les gardes de Moj. Ils réussirent à s’enfuir avec Tezzka, et ramenèrent toute sa famille à Marg Krim. Ce dernier doubla la récompense qu’il leur avait promise, puis Vos et Ventress s’en allèrent. Au moment de quitter le système de Mustafar, ils croisèrent des vaisseaux du Soleil Noir. Le syndicat était revenu punir Marg Krim et tuer sa famille.
Vos et Ventress préfèrent s’en aller, abasourdis par un tel dénouement. Vos décida alors d’être pleinement honnête avec Ventress, et il lui avoua sa nature de Jedi. A la surprise de Vos, Asajj lui répondit qu’elle le savait, étant donné la façon dont il survivait aux combats.
Suite à cet aveu, la relation entre les deux personnages évolua. Vos confia à Ventress la véritable nature de sa mission, et la chasseuse de primes décida alors de passer son entraînement à un niveau supérieur en l’amenant sur Dathomir. Là, elle lui raconta une partie de son histoire, et lui confia que c’était Dooku qui avait tué son maître, Tholme. Ce que Vos ne sut pas, c’est que Ventress lui mentait afin que le Jedi accumule de la haine envers le Comte. Les deux se rapprochèrent alors encore davantage, jusqu’à finir par s’embrasser.
Dans les jours qui suivirent, malgré son amour naissant pour Vos, Asajj ne baissa pas le pied lors des exercices d'entraînement qu'elle proposait au Jedi. Lors d’une des séances, Vos dut prendre le contrôle de l’esprit d’un serpent et lui ordonner de mourir. Vos réussit la première partie de l’épreuve, mais ne réussit pas à tuer l’animal. En revanche, ce dernier le mordit, et Quinlan fut empoisonné. Ventress lui assura que le venin n’était pas mortel, mais elle ne fit rien pour le guérir, car la souffrance qu’il ressentirait serait un atout contre Dooku.
Vos guérit finalement, et Ventress lui fit passer une dernière épreuve : réveiller le Dormeur, une créature qui vivait dans les lacs souterrains de Dathomir, puis le tuer. Le Jedi réussit la mission, malgré un temps d’hésitation lorsqu’il se rendit compte que la créature n’était pas dangereuse et souhaitait seulement continuer de dormir. Ventress jugea alors que Vos pouvait tenter d’accomplir sa vraie mission : tuer Dooku.
Grâce à Sumdin, l'un de ses agents, les deux comparses apprirent que Dooku se trouvait sur la planète Raxus, où il allait être se voir remis un prix d’honneur lors d’un gala pour ses actions durant la Guerre des Clones. A leur arrivée, Sumdin leur donna des pass afin de pouvoir entrer au gala, puis Ventress le tua pour ne pas laisser de traces, au grand étonnement de Dooku.
Vos et Ventress écoutèrent Dooku prononcer son discours, puis se séparèrent, ayant repéré le Général Grievous. Ventress resta pour faire diversion auprès du Comte, pendant que Vos partait enfermer Grievous pour l'empêcher d'intervenir. Puis la Dathomirienne engagea le combat lorsque Quinlan revint. Ventress et Vos eurent l’avantage au début du combat, mais Dooku réussit à repousser Asajj, qui se retrouva aux prises avec Grievous, qui s’était finalement libéré. Dooku eut ensuite tout le loisir de mettre Vos hors d’état de nuire et le capturer, Grievous ayant finalement réussi à se libérer et s’occupant de Ventress. Celle-ci fut désespérée de voir son amant capturé, mais décida de fuir pour réfléchir à un plan pour le sauver.
Les mois qui suivirent furent difficiles pour Ventress, qui ne put que constater les méfaits de Vos : sous le pseudonyme d'Amiral Enigma, il aida Dooku et les Séparatistes à gagner des batailles cruciales contre la République.
Un jour, Ventress fut abordée par Akar-Deshu, un Jedi proche de Vos, qui l'exhorta à se rendre au Temple Jedi et à mettre au point une mission de sauvetage. Asajj accepta. Sur place, l'ensemble des Maîtres Jedi furent étonnés de sa présence ici, mais écoutèrent sa confession : elle et Vos avaient été amants, elle lui avait enseigné certains arts du côté obscur, et elle était un peu responsable de son alliance avec Dooku. Cependant, elle avoua être prête à aider les Jedi pour récupérer Vos. Le Conseil délibéra, statuant que la chasseuse de primes avait été honnête, et ils mirent sur pied une mission de sauvetage. Ainsi, Anakin Skywalker, Obi-Wan et Asajj partiraient secourir Vos. L'Amiral Yularen les informa à ce moment-là de la localisation des Séparatistes : la planète Taris, qu'ils souhaitaient attaquer.
Sur place, ils profitèrent du système de dissimulation du vaisseau de Ventress, le Banshee, pour se poser dans le hangar du bâtiment dans lequel se trouvait Vos. Les trois sauveteurs se dirigèrent vers le pont principal, où était supposé se trouver Quinlan, tout en éliminant quelques droides. A leur arrivée, ils eurent la surprise de se retrouver face à Dooku. Anakin engagea alors le combat face au Comte, pendant qu'Obi-Wan et Asajj se chargeaient de quelques droides, avant de réussir à localiser Vos... dans les cellules des prisonniers. Obi-Wan et Asajj partirent le libérer, laissant Anakin seul avec Dooku. Ils retrouvèrent un Vos très affaibli, qui leur indiqua que l'Amiral Enigma n'était qu'une ruse de Dooku visant à faire croire aux Jedi qu'il aidait les Séparatistes et ainsi leur miner le moral. Ventress ne crut pas à ces paroles, et voulut attaquer Quinlan. Mais Obi-Wan s'interposa et commença à se battre contre la chasseuse de primes. Cependant, le temps pressait, et ils décidèrent de régler leurs différends plus tard. Des droides survinrent, mais ils s'en débarrassèrent, et Anakin les rejoignit sans être poursuivi par Dooku. Les quatre prirent la fuite à bord du vaisseau de Ventress.
De retour sur Coruscant, Obi-Wan se rendit avec Vos et Ventress devant le conseil Jedi, qui se félicita du retour du Kiffar. De plus, le Maîtres décidèrent d'absoudre Ventress de ses méfaits passés. Par la suite, Vos et Ventress se rencontrèrent à plusieurs reprises, et la chasseuse de primes se mit réellement à croire en la rédemption du Jedi.
Quelques temps plus tard, Ventress fut de nouveau convoquée par le Conseil Jedi, qui l'informa qu'elle et Vos repartent essayer d'assassiner Dooku. La Dathomirienne s'opposa à cette idée, croyant que Quinlan était encore faible, mais le Jedi lui certifia le contraire. Asajj réussit à localiser Dooku, et ils mirent donc le cap sur la planète Christophsis. Asajj largua Vos dans le hangar du vaisseau de Dooku, puis partit l'attendre plus loin.
Peu de temps après, elle eut la surprise de voir arriver non seulement Vos, mais également Dooku, parfaitement vivant, tous deux s'étant échappé d'un croiseur républicain. Quinlan lui promit de tout lui expliquer, mais ils devaient d'abord fuir et rejoindre la flotte séparatiste. Mais ils se rendirent compte qu'ils étaient suivis, et leurs poursuivants, dont Obi-Wan Kenobi et Anakin Skywalker, tirèrent sur le Banshee, les obligeant à s'écraser à la surface de la planète. Les trois occupants parvinrent à s'extraire de l'épave, même Dooku, blessé, et prirent la direction d'une tour de communication séparatiste se trouvant pas loin.
Arrivés sur place, Dooku contacta Sidious par holo et lui présenta Vos comme son nouvel assistant. Il demanda également à Sidious d'envoyer des renforts sur les lieux, car les forces de la République arrivaient et étaient plus nombreuses. Asajj fut abasourdie par ce qu'elle venait d'apprendre, mais Vos repoussa une nouvelle fois les explications à plus tard. En effet, le combat démarra rapidement entre les droides séparatistes et les clones républicains. Dooku fut assomé par un tir républicain, et Vos et Ventress se réfugièrent à l'intérieur d'une chambre forte. Lorsque le Comte reprit connaissance, il voulut tuer Vos grâce à des éclairs de Force, mais Ventress s'interposa, se sacrifiant à la place du Kiffar. Au moment de mourir, elle confia à Vos qu'elle s'était sacrifié pour l'empêcher de sombrer du côté obscur définitivement en commettant un acte irréparable.
Ainsi, bien avant Dark Vador, Asajj Ventress prouva qu'il était possible de revenir du côté obscur. Ce n'était clairement pas facile ni rapide. C'était un chemin tortueux qui ouvrait petit à petit la voix à la rédemption et qui au final ne laissait la décision qu'à l'intéressé à travers ses choix et ses actes. Pour Asajj, son basculement eu lieu lorsqu'elle pardonna peu à peu aux Jedi la mort de son maître, grace à son amour pour Vos.