Bossk était un Trandoshan originaire, comme la plupart des gens de son espèce, de la planète Trandosha dans le système de Kashyyyk. Son père, Cradossk, était le chef de la vieille guilde des chasseurs de primes. Bossk devint chasseur de primes à son tour et se spécialisa plus particulièrement dans la chasse aux Wookiees, comme beaucoup de ses congénères.

Pendant la Guerre des Clones, Bossk fit équipe avec Aurra Sing, Castas et Boba Fett. Aurra Sing décida de les réunir pour permettre à Boba de se venger de la mort de son père Jango. Boba fit s’écraser le Croiseur Venator à bord duquel Mace Windu se trouvait, après avoir tenté de le tuer directement. Le croiseur s’écrasa à la surface de la planète Vanqor, mais Windu avait pu quitter le vaisseau avant le crash. Après avoir récupéré Boba, Bossk et Aurra Sing décidèrent d’inspecter les débris du croiseur afin d’avoir la certitude de la mort de Windu.

Quelques temps après leur arrivée, un nouveau prisonnier fut débarqué, précédé d'une réputation impressionnante de tueur de Jedi. Il se disait en effet que Rako Hardeen était l'assassin du maître Obi-Wan Kenobi ! Bossk, en habile connaisseur, évita autant qu'il le put Hardeen, trouvant qu’il n’était jamais bon de se trouver sur le chemin d'un homme aussi dangereux. Mais peu après, le jeune Boba Fett vint directement le provoquer en pleine cantine et devant tout le monde. Hardeen répondit immédiatement, bousculant le jeune Boba, et Bossk, fidèle allié, dut intervenir. Sans sommation, il renversa Hardeen, qui s'écrasa sur une table, et ce fut à partir de là que l'enfer se déchaîna dans la prison. Une émeute éclata presque immédiatement lorsque les clones de sécurité intervinrent avec leurs blasters paralysants. Bossk et Boba furent finalement maîtrisés et retournèrent dans leurs cellules, sans vraiment savoir que ceci n'était qu'une diversion pour que Moralo Eval et Cad Bane puissent s'évader de la prison.

Par la suite, Bossk continua son activité de chasseurs de primes avec Boba Fett. Il se trouva sur Tatooine lorsqu'un membre de l'équipe se fit tuer par Asajj Ventress dans la cantina du spatioport de Chalmun. Alors sur une affaire avec Dengar, C-21 Highsinger, Latts Razzi et Boba Fett, Bossk obligea Ventress à remplacer sa victime pour compléter l'équipe si elle ne voulait pas être dénoncée aux autorités locales. Ils se rendirent donc sur Quarzite afin de protéger un convoi dont la marchandise devait être livrée au chef de la planète : Otua Blank. Le major Rigosso se chargea du briefing, et l'équipe de 6 fut divisée en 3 équipes de 2. Bossk se retrouva avec Boba Fett dans la salle des machines. 

Rapidement, le train fut pris d'assaut, et les chasseurs de primes furent surpassés par les vagues incessantes des Guerriers Kage, venus en nombre pour délivrer Pluma Sodi, qui n'était autre que la cargaison. Boba se rendit dans le wagon pour le protéger avec Latts, tandis que Bossk fut envoyé à l'arrière du train, où les guerriers arrivaient, pour aider Asajj. Sur son chemin, il tomba nez-à-nez avec plusieurs guerriers, et l'un d'eux aveugla le Trandoshan. Il fut finalement éjecté du train par l'un d'eux, rejoignant Dengar, tombé un peu plus tôt lui aussi. Finalement, Asajj reçut les crédits car elle mena la mission à bien, faisant croire au roi que Pluma se trouvait toujours dans le coffre, et Bossk reçut sa part.

Quelques temps après, Bossk rencontra Quinlan Vos dans un bar du niveau 1313 sur Coruscant, sans que ce dernier ne lui dévoile sa véritable identité. Alors que Vos lui demandait s'il avait des informations sur Ventress, le Trandoshan le mena à Boba Fett, présent dans le bar en compagnie des autres chasseurs de primes Embo, Latts Razzi et Highsinger. Le jeune homme informa Vos que Ventress avait accepté une mission de la Guilde des Chasseurs de Primes et s'était rendue sur Pantora, au grand dam du groupe de Boba, qui aurait souhaité effectué la mission dans un premier temps.

Bossk, Boba et Latts rencontrèrent plus tard Asajj Ventress à la cantina de Mos Eisley. A leur grande surprise, la chasseuse de primes souhaitait leur aide pour secourir Quinlan Vos des mains de Dooku. L'équipe de Boba accepta après avoir entendu le montant de la récompense promis par Ventress.

Arrivés sur Serenno, Bossk et les autres chasseurs de primes firent diversion devant le palais de Dooku en attirant des droïdes et en faisant semblant d'essayer de voler un speeder, pendant que Ventress pénétrait à l'intérieur pour secourir Vos. Ils réussirent à capturer Dooku, mais Vos intervint et le libéra, le Jedi ayant changé de camp suite aux tortures du Comte et aux mensonges de Ventress. Cette dernière s'enfuit de Serenno en compagnie des chasseurs de primes. Malgré l'échec de la mission, Bossk toucha la récompense.

Bossk fit parti de l’équipe de chasseurs de primes composée de Nakano Lash, Boba Fett, Beilert Valance et T'ongor qui fut contractée par Khamus, l’héritier d’une organisation criminelle appelée Le Cri de l'Endeuillé, pour une mission d’escorte sur Corellia. Il s’agissait de l’accompagner non loin de Coronet City pour pénétrer à l’intérieur d’une Forteresse du Clan des Inflexibles, la bande rivale de celle de Khamus.

L’opération se déroula parfaitement bien jusqu’à ce que Nakano Lash découvrit que la cible Krynthia, l’héritière du Clan des Inflexibles, était enceinte. La chasseuse de primes comprit alors que Khamus avait monté toute cette mission pour éliminer son amante ainsi que leur enfant, source de futurs problèmes pour accéder légitimement à la tête du Cri de l'Endeuillé. La Nautilan se retourna donc contre le commanditaire de l’opération et décida de tuer Khamus pour protéger l’enfant. Cette trahison rendit furieux Bosssk car elle annulait la prime, entachait sa réputation et le transformait en cible d’une puissant organisation criminelle. Il se jura alors qu’il se vengerait un jour en tuant la responsable de ce désastre, Nakano Lash.

Cinq ans avant la bataille de Yavin, Bossk, alors en mission pour retrouver le fugitif Gronson Takkaro, se rendit sur Lothal. Arrivé en orbite autour de la planète, il fut contacté par un certain lieutenant Herdringer du BSI, qui lui demanda quelle était sa mission, avant de le faire escorter jusqu’au spatioport de la planète par des chasseurs TIE. Arrivé sur la planète, il fut tout de suite pris à partie par un jeune garçon, du nom d’Ezra, très motivé pour l’aider contre quelques crédits. Ce jeune garçon était normalement là pour vendre des places pour un combat clandestin de gladiateurs. Mais Bossk, qui savait que sa cible se trouvait à la Taverne d’Ake, décida d’utiliser le garçon en l’envoyant demander à Takkaro de bien vouloir sortir de la taverne. Ceci révéla plusieurs assassins venus attendre Bossk, qui était donc censé tomber dans un piège. Une fois ces assassins mis hors d’état de nuire, c’est une patrouille de stormtroopers qui tenta de terminer le travail. Pourtant, la mission de Bossk était tout ce qu’il y avait de plus légale. Il s’agissait alors de démêler ce mystère.

Durant leurs investigations, ils se rendirent compte que Herdringer était mort depuis quelques temps et, donc, que Bossk avait été piégé par Jenkes, son remplaçant. De plus, ils apprirent que quelques années auparavant, Jenkes organisait avec Takkaro des combats de gladiateurs sur Nyriaan, ces mêmes combats dont Ezra vendait des tickets au spatioport pour le compte d’un mystérieux 'commissaire', qui ne devait être nul autre que Jenkes. Ils décidèrent de se rendre à l’Avant-poste de Monade où devait se dérouler le combat pour démasquer Jenkes. Bossk se battit avec lui et Ezra le dénonça à ses supérieurs qui vinrent l’arrêter. Enfin, Bossk, qui avait été traité comme un criminel en fuite par Jenkes, fut blanchi et put repartir de la planète en toute tranquillité après avoir fait ses adieux à Ezra.

Bien des années plus tard, quelques semaines après la bataille de Yavin, Bossk se trouvait sur la planète Son-tuul. Il rencontra Aphra et fut alors engagé avec Beebox, Krrsantan le Noir et le droïd IG-90. La mission était simple : le petit groupe ainsi formé devait voler un trésor ayant appartenu à un seigneur du crime rodien et désormais acheminé à bord d'un cargo impérial.

Les chasseurs de primes prirent d'assaut par surprise le vaisseau impérial. Ils le percutèrent avec un faux astéroïde, ouvrant une brèche dans sa coque pour pouvoir s'introduire à bord. Bossk affronta plusieurs robots impériaux qui gardaient le coffre-fort. Les crédits finirent par s'échapper dans l'espace via les brèches, mais grâce à un champ de force, Aphra réussit à les récupérer.

Comme convenu, Bossk, Beebox et IG-90 se partagèrent le butin. Ils ignoraient cependant qu'Aphra en avait gardé la majeune partie...

Lorsque Dark Vador mit la tête de Solo à prix, Bossk répondit présent. Il se retrouva alors à bord du vaisseau amiral de Dark Vador : l’Executor. Là, Vador élabora son laïus devant Bossk ainsi que son rival, Boba Fett. Etaient également présents Dengar, 4-LOM, IG-88 et Zuckuss. Le Trandoshan mit tout en œuvre pour capturer Solo, mais Boba Fett le prit de cours dans la Cité des Nuages.

Bossk se réfugia sur Burnin Konn pour ruminer sa jalousie envers Boba Fett qui venait de capturer Han Solo sur Bespin lorsque le Wookiee Krrsantan le Noir entra dans la cantina L'Entaille de Carbone en compagnie de Chelli Lona Aphra. Pour se défouler de toute cette frustration, le Trandoshan attaqua férocement le Wookiee et après un rude combat il parvint à le maîtriser pour mieux le tuer. La Docteur Aphra le convainquit cependant d’épargner Krrsantan en échange d’une information cruciale pour lui, l’ancienne chasseuse de primes Nakano Lash était réapparue sur la planète Galmerah après des années à se cacher suite à sa trahison lors d’une mission sur Corellia avec Bossk.

Sur Galmerah, Bossk retrouva Beilert Valance, également à la recherche de Lash, qui venait de découvrir des mystérieuses coordonnées sur la tombe des parents de la Nautolan. Une violente bagarre éclata alors entre les deux chasseurs de primes, mêlant rancune de l’échec de la mission sur Corellia et compétition pour retrouver en premier Nakano Lash, et Bossk fut finalement défait. Valance laissa alors le Trandoshan menotté et seul sur Galmerah.

Mais très vite Boba Fett apparu sur la planète car il était lui aussi sur les traces de Nakano Lash. Il parvint alors à obliger Bossk à lui dévoiler que les mystérieuses coordonnées laissées par l’ancienne chasseuse de primes étaient celles de la planète Ruusan. Bossk lui proposa ensuite de s’associer pour retrouver Nakano Lash mais Boba Fett refusa catégoriquement. Il préférait laisser son rival menotté et seul sur cette planète.

Finalement libéré, Bossk fut envoyé par Jabba le Hutt sur Malastare pour une mission spéciale. Le Clan Bancaire InterGalactique avait en effet décidé de ne pas collaborer avec le Cartel des Hutt et de se choisir un mystérieux partenaire. Profitant de la participation du vice-président Exum Jermit à la Grande Chasse de Malastare, le chasseur de primes s’infiltra dans la zone de chasse pour se confondre avec les autres proies et punir le Muun pour cette décision allant à l’encontre des intérêts Hutt. Ainsi, il tua un chasseur Gran pour s’attirer les faveurs d’un petit groupe de rescapés, dont Kaarf et Jorr, puis ce fut ensuite deux frères Dug qu’il élimina pour attirer l’attention de Exum Jermit. Il utilisa alors les membres de son groupe comme appât pour prendre par surprise les chasseurs travaillant pour le Muun et les tuer. Parmi ces derniers, seul le mercenaire Grummgar tint tête à Bossk et le Trandoshan lui fit l’honneur de l’épargner pour cet exploit.

Exum Jermit, paniqué par la férocité de Bossk, demanda à Bib Fortuna sa protection, mais ce dernier lui expliqua que la seule façon de se débarrasser d’un partenaire peu fiable, malgré sa protection impériale, était de le tuer dans une zone de chasse. Jermit tenta pourtant d’expliquer à Fortuna qu’il lui était impossible d’annuler le contrat avec son nouvel associé, encore plus puissant que les Hutt, et Bossk finit donc le travail pour lequel Jabba Desilijic Tiure l’avait payé en le tuant.

Comme tous les autres chasseurs de primes de la galaxie, Bossk apprit que Jabba Desilijic Tiure avait mit une énorme prime sur la tête de Boba Fett. En effet, le Hutt pensait que Fett l’avait doublé en vendant Han Solo toujours prisonnier dans la Carbonite à l’organisation criminelle Aube Écarlate au lieu de le lui remettre comme prévu.

Bossk se dirigea donc vers la planète Jekara où la nouvelle dirigeante de l’Aube Écarlate Qi'ra avait annoncé organiser la vente aux enchères du contrebandier. Il retrouva ainsi Boba Fett venu sur place pour tenter de récupérer sa cible, car il se l’était en réalité faite voler par l’Aube Écarlate, et Bossk tenta de le capturer. Mais Fett lui lança un explosif qui lui coupa les jambes et le laissa encordé sur cette planète enneigée.

Alors que le Trandoshan succombait petit à petit au froid, la petite équipe composée de T'onga, Losha Tarkon, Zuckuss et Tasu Leech le retrouva. Bossk accepta finalement de les rejoindre pour retrouver Beilert Valance qui se trouvait dans l’Executor de Dark Vador, en orbite de Jekara. À bord du Edgehawk, alors que T'onga tentait sans succès de s’approcher au plus près du Star Destroyer pour récupérer Valance, Bossk reprenait des forces pour que ses jambes repoussent le plus rapidement possible.

Incapable de retrouver Cadeliah sans Beilert Valance, le groupe de mercenaires fut sans cesse rattrapé par la Guerre des syndicats qui les obligeait à fuir. Durant cette période, Bossk vit ses membres repousser tant bien que mal. Selon une idée de Zuckuss, le groupe se mit finalement à la recherche de 4-LOM pour l’obliger à traquer toute mention de Cadeliah parmi les communications galactiques. Enfin retrouvé sur Lotho Minor, le droïde intercepta un message de l’assassine Deathstick alors qu’elle s’apprêtait à capturer la jeune fille pour le compte de l’Aube Écarlate.

Bossk et ses camarades se rendirent ensuite sur Corellia pour y piéger Vukorah, nouvellement promue à la tête du Clan des Inflexibles grâce à l’appui de l’Aube Écarlate, et l'obliger à révéler où se trouvait Cadeliah. Pendant que 4-LOM brouillait les communications et que Zuckuss s’emparait d’un véhicule du syndicat pour enlever Vukorah, Bossk et Tasu Leech présentaient T'onga à la dirigeante du Clan comme une espionne du Cri de l'Endeuillé venue l’assassiner. Mais lorsque Losha Tarkon élimina violemment la sécurité de Vukorah cette dernière ne tomba pas dans le piège tendu et refusa de se réfugier dans le véhicule piloté par Zuckuss.

Une bataille débuta alors dans les rues de Coronet City entre le groupe de T'onga et les membres du Clan des Inflexibles. Finalement, Vukorah fut capturée et, malgré la horde de ses sbires tentant de la libérer, Bossk fut chargé de la porter jusqu'au Edgehawk pour enfin quitter Corellia avec la dirigeante du Clan des Inflexibles.

Quelques mois plus tard, Bossk et ses hommes abattirent le vaisseau de Lando Calrissian en orbite de la planète Arkanis, obligeant ses hommes à se lancer à sa poursuite à la surface. Mais ceux-ci réussirent finalement à capturer Chewbacca, sur qui la prime était également élevée. Mais Bossk reçut alors la visite de Boushh, qui souhaitait récupérer le Wookiee, et il demander à ses hommes de découvrir ce qui se tramait. 

Ses hommes attaquèrent Boushh et Lando Calrissian peu de temps après mais furent mis hors d'état de nuire. Bossk prit alors les choses en main mais fut lui aussi vaincu par Boushh. Le Trandoshan capitula et laissa Chewbacca et Lando en compagnie de l'autre chasseur de primes. Il s'avéra finalement qu'il s'agissait de Leia, qui avait vaincu Boushh quelques temps auparavant et avait gardé son costume.

Bossk était un Trandoshan originaire, comme la plupart des gens de son espèce, de la planète Trandosha dans le système de Kashyyyk. Son père, Cradossk, était le chef de la vieille guilde des chasseurs de primes. Bossk devint chasseur de primes à son tour et se spécialisa plus particulièrement dans la chasse aux Wookiees, comme beaucoup de ses congénères.

Plus tard, Bossk parvint à sortir de détention et repris son activité de chasseur de primes. Il fut un mercenaire émérite, mais deux obstacles l'empêchèrent de faire décoller sa carrière : son éternel rival Boba Fett, et la proie qu'il n'arriva jamais à attraper, Chewbacca. Toute sa vie il traqua le célèbre Wookie, multipliant les échecs et les humiliations.

Une puanteur atroce émanait du Trandoshan. Il avait des yeux hyper-sensibles, ainsi que la capacité de régénérer ses membres.
Lorsqu'il décida de se joindre à la guilde, son père voulut l'éliminer de peur qu’il ne lui vole sa place. Fou de rage, Bossk tua puis dévora son père et fonda le Comité De Reforme de La Guilde. De fait, des tensions internes naquirent, et la guilde fut scindée en deux. 

Puis, Bossk alla en prison suite à une altercation avec un membre de la CorSec, Hal Horn, père de Corran Horn. Bossk était devenu obsédé par l’idée de capturer Chewbacca et Han Solo, si bien qu’un jour, il réussit son coup alors que Chewie tentait de libérer des esclaves Wookies. Cependant, Han Solo vint à son secours et humilia le chasseur de primes.