Bien des années après la fin de la guerre des clones, alors que l’Empire Galactique régnait en maître, Dengar exerçait toujours sa profession de chasseur de primes. A un moment, il rejoignit un groupe de mercenaires, mené par Beilert Valance et engagé par la Main Cahée, un mystérieux syndicat du crime. La mission : traquer et éliminer Dark Vador !
Le petit groupe tendit un piège au Seigneur Sith sur Heva mais ce dernier avait été averti de la machination : Dengar n’avait pas hésité à trahir ses camarades et informa Vador du complot visant à assurer son assassinat. Un par un, les chasseurs de primes furent tous tués par le Sith et seul Valance, assommé par Dengar, fut fait prisonnier. Dengar fut félicité par Vador qui lui promit de refaire appel à ses services à l’avenir.
Quelques mois plus tard, peu de temps après la bataille de Yavin, Dengar se trouvait sur Nar Shaddaa, lorsqu'il eut vent de la présence de Chewbacca sur la planète. Bien conscient de la prime qui se trouvait sur la tête du Wookiee et sur celle de son acolyte Han Solo, il se mit à sa recherche.
Il le retrouva sur le toit d'un immeuble en compagnie du droide C-3PO. Dengar commença par électrocuter le Wookiee, puis neutralisa le droide. Il voulut savoir où se trouvait Solo, mais Chewbacca contre-attaqua, soulevant Dengar du sol et commençant à l'étrangler. Cependant, le chasseur de primes avec encore des atouts, il fit exploser une grenade qui mit le feu à unepartie de la fourrure de Chewie. Ce dernier eut la ressource de frapper Dengar, qui le mit alors en joue, demanda une dernière fois où se trouvait son acolyte.
Dengar fut alors touché dans le dos par un tir de Solo, qui venait d'arriver sur Nar Shaddaa en réponse à un appel de détresse de Luke. Le chasseur de primes fut alors jeté dans le vide et cessa d'importuner les rebelles.
Quelques semaines après sa rencontre avec Chewbacca sur Nar Shaddaa, Dengar fut engagé par un mystérieux client - qui n'était autre que Dark Vador - afin de retrouver une jeune femme nommée Aphra, vivante ou morte. La prime était astronomique et d'autres chasseurs de primes étaient sur le coup, comme Beebox, Krrsantan le Noir, IG-90 ou encore Chanath Cha. Mais que ce soit Dengar ou ses camarades, aucun ne réussit à trouver la jeune femme. Ce fut, à la grande surprise de tous, l'inspecteur impérial Thanoth qui lui mit la main dessus le premier.
Trois ans plus tard, Dengar fit partie des chasseurs de primes engagés par Dark Vador pour traquer le Faucon Millenium et ses occupants. Cependant, la prime lui échappa puisque c'est son ancien allié, Boba Fett, qui les retrouva en premier.
Dengar fit ensuite alliance avec les pirates du Gang Ohnaka pour prendre le Spirit of Jedha, un vaisseau rebelle fuyant la planète Lowick. En effet, son Commandant Hill Purpura, un vieil ami de Dengar, avait perdu la foi après la Bataille de Hoth et cherchait à revendre les codes de communication rebelles qu’il possédait. Malheureusement, l’opération se compliqua avec l’apparition du chasseur de primes Beilert Valance venu, à la demande du Lieutenant Kondra, secourir l’équipage du Spirit of Jedha.
Dengar voulut alors profiter de la confusion qui régnait à bord du vaisseau rebelle pour trahir sa partenaire, la Capitaine Skragg, et partir seul avec Hill Pupura et ses précieux secrets. La pirate parvint cependant à se défaire de Dengar et quitta précipitamment les lieux pour ne pas être capturée par Valance qui finissait de libérer le Spirit of Jedha. Dengar affronta alors le chasseur de primes et, durant le combat, informa son ennemi que son ancien camarade Han Solo avait été capturé par Boba Fett pour être livré à Jabba le Hutt. Dengar fut finalement défait par Valance qui l’embarqua dans la Frégate Corona du Gang Ohnaka afin de retrouver au plus vite Han Solo. Il fut alors obligé de collaborer avec Valance pour traquer Boba Fett et, grâce à Bib Fortuna, il parvint à localiser le Slave I sur Nar Shaddaa. En effet, Jabba le Hutt détenait en captivité la femme de Dengar, Manaroo, et Bib Fortuna lui proposait de la libérer en échange de la capture de Fett.
Dans le Système Y'Toub les deux chasseurs de primes furent alors attaqués par Zuckuss et 4-LOM qui traquaient Valance depuis les événements sur la planète Lowik. Dengar parvint cependant à négocier avec eux une trêve en leur donnant la localisation exacte de Boba Fett sur lequel Jabba Desilijic Tiure venait d’émettre une énorme prime. Valance et Dengar arrivèrent malheureusement trop tard sur Nar Shaddaa car Boba Fett avait déjà quitté la lune en ne laissant comme seule piste le corps du jeune chasseur de primes Tekrit. Ils rencontrèrent cependant Chewbacca et C-3PO qui étaient également à la recherche de Boba Fett et de son prisonnier Han Solo toujours enfermé dans la Carbonite. Dengar prit ensuite contact avec l’un de ses informateurs, Devono Vix. Mais alors que ce dernier leur racontait que l’organisation criminelle supposée disparue Aube Écarlate avait volé Han Solo à Boba Fett, l’assassine Deathstick intervint pour tuer Vix avant qu’il n’en dise trop puis elle s’en prit directement à Valance. Dengar parvint tout de même à amener son associé de fortune jusqu’au repère de la mécano Stammoch pour qu’elle lui répare les dommages causés par Deathstick. Mais l’assassine les avait suivis et elle élimina tous les témoins connaissant l’existence de l’Aube Écarlate.
Les deux chasseurs de primes n’eurent alors d’autre choix que de quitter Nar Shaddaa de façon incognito sur une Navette Star Commuter pour se rendre à Canto Bight et récupérer le Punishing One de Dengar gardé en gage par Wen Delphis du Sixième Parent. Ils durent cependant affronter une nouvelle fois Deathstick et cette dernière parvint à neutraliser Valance temporairement. Dengar, voyant son heure arrivée, négocia avec l’assassine un compromis pour sauver sa peau. En échange d’une invitation pour la vente aux enchère de Han Solo organisée par l’Aube Écarlate sur la planète Jekara, Dengar lui fournissait la localisation de l’héritière du Clan des Inflexibles et du Cri de l’Endeuillé, la jeune Cadeliah que Valance protégeait.
Une fois sur Jekara, les deux chasseurs de primes tendirent un piège à Boba Fett mais ce dernier se débarrassa rapidement de Dengar avant de proposer à Valance de s’associer avec lui pour récupérer ensemble Han Solo. Dengar fut alors abandonné sur la planète par Valance et alors qu’il s’apprêtait à affronter seul un Zugorak Deathstick vint à sa rescousse.
Dengar retrouva enfin sa femme Manaroo grâce à l’aide de l’Aube Écarlate. En échange, Deathstick le recontacta rapidement pour qu’il s’occupe d’un groupe de chasseurs de primes dirigé par T'onga susceptible de perturber les plans de l’Aube Écarlate pour Cadeliah. Il se rendit d’abord chez Syphacc pour l’obliger à localiser le petit groupe mais devant la méfiance de T'onga envers celui-ci le chasseur de primes fut obligé de se rendre dans une cache du Cri de l'Endeuillé sur la planète Milwayne pour rencontrer leur dirigeant Khamdek.
Suite à la bataille d'Endor, Dengar se rendit compte que son métier risquait de devenir une profession hors la loi. Il chercha donc à recruter plusieurs chasseurs de primes et de former une alliance. Il se retouva ainsi à combattre Mercurial Swift, un autre chasseur de primes, pour le convaincre de le rejoindre. Mais ce dernier refusa, arguant que Dengar était vieux. Cependant, pendant leur combat, Dengar prit l'avantage, mais Swift lui fit croire que Boba Fett se trouvait derrière lui, ce qui lui permit de le battre. Il lui laissa cependant la vie, car aucune prime n'était sur lui.
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