Le passé et l’enfance de Khaleen Hentz restent un mystère pour la plupart des habitants de la galaxie. Jeune femme d’âge inconnu, son quotidien antérieur à la Guerre des Clones se résumaient au vol et à la fréquentation des individus les moins recommandables dans les cantinas les plus obscures.
Certains prétendent pourtant que la voleuse serait originaire de la planète Kuat, d’après les tatouages qu’elle exhibe autour de son nombril. Ces derniers la caractériserait en temps que Zealot de Psusan, membre d’un culte féminin nommé les Disciples de Psusan qui croit à l’apparition d’une entité purgatrice envers les non-croyants.

Durant le conflit opposant la République à la Confédération des Systèmes Indépendants, Khaleen fut approchée par le Comte Dooku afin d’espionner les agissements d’un certain Quinlan Vos et de son réseau.
L’approche du Jedi se fit sur une station en orbite de Ord Mantel, La Roue, quelques semaines après la Bataille de Geonosis qui marqua le début de la Guerre des Clones. Parvenue à gagner la confiance de Quinlan, alors sous le pseudonyme de Korto Vos, elle effectua sa première mission pour son compte en dérobant un holodisque contenant des données vitales pour la Grande Armée de la République : le plan d’assaut de la planète Kamino. La République pouvant tirer un effet de surprise lors de cette attaque, Quinlan décida qu’il fallait que le propriétaire de l’enregistrement, un Falleen répondant au nom de Zenex, le récupère afin de ne pas éveiller les soupçons de la Confédération. Khaleen se porta volontaire pour cette tâche malgré les dangers, parfaitement consciente qu’un succès lui assurerait une confiance totale de la part du Jedi. Lors du rendez-vous, Zenex récupéra son bien et utilisa ses hormones séductrices dans le but de pousser Khaleen au suicide. Seule l’intervention de Vos et de son ancienne Padawan, Aayla Secura, empêcha le pire d’arriver.

Ce qui ne devait être qu’un job comme un autre commença à évoluer à partir de cet instant. Redevable envers Quinlan, Khaleen se mit à éprouver des sentiments bien réels à son égard et à effacer les marques de séduction artificielles. Ignorant les ordres de Dooku, elle choisit de rester aux côtés du Jedi et de l’accompagner lors de ses futures missions.

Six mois après le début du conflit, une de leur mission les amena sur la lune des contrebandiers, Nar Shaddaa. Là, Quinlan comptait vendre à des agents séparatistes des codes militaires désuets appartenant à la République dans le but d’infiltrer leurs rangs. Pourtant, la transaction ne se passa pas comme prévu. Trahi par Tookarti, un de ses collaborateurs en réalité à la solde de Dooku, Quinlan fut pris en chasse par le Maître Jedi Agen Kolar. Afin de permettre la fuite de Vos, Khaleen s’opposa aux agents de la République et fut capturée puis envoyée dans une prison de haute sécurité sur Coruscant. Là, les Jedi l’interrogèrent sur la nature de la relation qu’elle et Quinlan entretenaient avec Dooku.
Convaincue que Vos ne la laisserait pas tomber, elle l’attendit… en vain. Ce n’est que par l’intervention de Tholme, ex-mentor de Quinlan et instigateur de son infiltration chez les Séparatistes, que Khaleen put sortir de sa cellule ; mais à une seule condition : devenir une espionne à sa solde. Tholme était bien trop au fait que l’amour de Khaleen envers le Jedi renégat était une assurance de sa loyauté.

La jeune femme retrouva Vos sur Tibrin, en pleine infiltration de la garde rapprochée de Dooku. Elle lui révéla sans détour ce que Tholme attendait d’elle. Dans un premier temps, Quinlan refusa sa présence afin de la protéger mais finit par ne plus pouvoir lui mentir et se mentir à lui-même : ils s’échangèrent leur premier baiser.
La machine était néanmoins en route. Quinlan devait assurer sa mission à tout prix, quitte à s’enfoncer un peu plus dans les ténèbres… Sur les conseils de Khaleen, il réussit à se débarrasser d’un Sénateur sans pour autant le tuer, chose que Dooku salua.
Alors que Quinlan allait complètement embrasser le Côté Obscur sur Kiffex, Khaleen retrouva Tholme sur Ord Ibanna et lui assura l’entière loyauté de son espion envers la République et l’Ordre Jedi. Elle ne savait pas encore que Vos avait définitivement rejoint Dooku…

Près d’un an et demi après Geonosis, Khaleen accompagna Quinlan pour une mission d’assassinat sur Coruscant. Malgré ce qu’il était devenu au fil du temps, ses sentiments pour lui n’avaient pas changé. Tous deux déguisés en émissaires Kiffar, ils tentèrent de localiser la cible que Vos prenait pour le Seigneur Sith qui dirigeait toute cette guerre. Berné par Dooku, Quinlan ne fit qu’assassiner un Sénateur corrompu qui ne lui était plus d’aucune utilité.
Quelques mois plus tard, Vos présenta sa rédemption devant le Conseil Jedi qui l’accepta de nouveau dans ses rangs. Ce que l’Ordre ignorait, c’est que Quinlan était toujours à la solde de Dooku ; Khaleen servant à ce moment d’intermédiaire entre le Comte et le Jedi Noir.
La détermination de Vos à retrouver le Seigneur Sith était plus grande que ce à quoi Khaleen inspirait : s’enfuir sur une planète reculée et oublier cette guerre pour vivre paisiblement. Elle n’eut d’autre choix que de le suivre à nouveau, allant même jusqu’à le sauver des griffes d’une assassin Anzati sur Coruscant.

Dans les derniers mois de la guerre, Quinlan effectua une mission sur Saleucami, son objectif étant de démasquer le Seigneur Sith qu’il croyait alors voir en la personne de Sora Bulq. Démasqué par les agents de Dooku, il découvrit avec horreur que Khaleen était leur captive.
Le Comte tenta alors de pousser Vos un peu plus vers le Côté Obscur en lui révélant que Khaleen n’était qu’une espionne à sa solde et que ses sentiments n’étaient pas réels. La jeune femme ne put réfuter ces dires mais supplia Quinlan le la croire lorsqu’elle disait que son amour pour lui était sincère.
Confiant dans ce que Khaleen lui avouait, Vos choisit la voie de la Lumière : il la délivra et affronta ses ennemis. Grâce à l’amour de sa compagne, il parvint à terrasser Sora Bulq et à s’échapper. Cependant, le Jedi n’était pas au bout de ses surprises : Khaleen portait leur enfant…

La dernière mission de Quinlan l’emmena sur Kashyyyk lors des derniers jours de la Guerre des Clones. Pendant ce temps, Khaleen l’attendait sur Nar Shaddaa en compagnie des Jedi Tholme et T’ra Saa.
Pourtant, l’Ordre 66 faillit détruire le futur du couple en emmenant Quinlan dans la tombe. Se faisant passer pour mort grâce à l’aide d’une vieille connaissance, Vos retrouva Khaleen après une absence de plusieurs mois. Entre temps, elle avait mis au monde leur fils : Korto, en hommage au passé de Quinlan.