Lorsque Disney et LucasFilm ont annoncé leur intention de produire des films spin-off Star Wars, beaucoup de fans ont imaginé différents films sur différents personnages : Boba Fett, Han Solo, Dark Vador ou encore Dark Revan. Mais le personnage qui suscitait le plus d'envie pour un film dédié, c'était clairement Obi-Wan. 

Même s'il y avait un projet de film (qui n'a jamais été réalisé), cela a donné envie au comédien Jamie Costa de faire son propre fanfilm sur le personnage. Il a donc lancé une campagne de financement participatif sur Internet pour produire ce court-métrage. Ce n'est pas son premier coup d'éclat. Il avait déjà produit un autre fanfilm intitulé Han Solo: A Smuggler's Trade, sorti le 11 décembre 2016.

Après le succès de son fanfilm sur Solo, Costa avait déjà un public pour son fanfilm sur Kenobi. Il a donc encore une fois lancé un crowdfunding pour récolter les fonds nécessaires. 

L'histoire se déroule sur Tatooine, après l'Ordre 66 et l'avènement de l'Empire. Exilé et se tenant à l'écart de l'Empire, Ben Kenobi veille sur le jeune Luke et son oncle et sa tante. Mais un jour, Owen dit à Ben de s'éloigner, de peur que son passé n'attire l'attention des Impériaux. Owen songe même à éloigner Luke de Tatooine pour sa sécurité. Pour Ben, cela est évidemment inacceptable. S'il laisse Luke partir, Luke sera en danger. S'il quitte aussi Tatooine, c'est sa propre sécurité qu'il met en jeu... Mais finalement, si Ben ni Lars n'ont le temps de décider... Des Impériaux trop curieux finissent par forcer Ben à passer à l'action...