Lorsque Disney et LucasFilm ont annoncé leur intention de produire des films spin-off Star Wars, beaucoup de fans ont imaginé différents films sur différents personnages : Boba Fett, Han Solo, Dark Vador ou encore Dark Revan. Mais le personnage qui suscitait le plus d'envie pour un film dédié, c'était clairement Obi-Wan.
Même si le projet de film a été annulé (avant d'être remplacé par une série qui est actuellement en projet), cela a donné envie à un certain Jamie Costa de faire son propre fanfilm sur Kenobi. Jamie Costa s'était déjà fait remarquer sur YouTube avec un son fanfilm Han Solo: A Smuggler's Trade sorti le 11 décembre 2016.
Après avoir devancé LucasFilm avec Han Solo, Jamie Costa devance LucasFilm sur Kenobi...