Toola fit longtemps partie de la République Galactique avant de rejoindre le camp de l'Empire Sith au cours de la guerre civile des Jedi. La planète continua de flotter entre les divers gouvernements jusqu'à la guerre des Clones où elle quitta définitivement la République pour rejoindre la Confédération des Systèmes Indépendants, ce qui conduisit à une bataille pour la planète pendant la dernière année de la guerre. Le Maître Jedi Simms y fut d'ailleurs abattu à la proclamation de l'Ordre 66, et de nombreux fugitifs Jedi furent recensés dans la station Ithaqua en orbite de Toola.
En +8, le Jedi Luke Skywalker visita la planète dans sa quête d'informations sur l'histoire Jedi, mais ses fouilles dans les ruines d'une antique tombe de Chevalier Jedi n'aboutirent qu'à peu de nouveauté, car il ne trouva que de vieilles reliques sans importance et un sabre laser abandonné, le reste ayant été détruit par les profanateurs de l'Empire. Un tube de données lui offrit cependant une nouvelle piste des plus intéressantes concernant un vaisseau d'entraînement perdu sur Dathomir des centaines d'années auparavant, le Chu'unthor.
Le Jedi K'kruhk, qui vécut de la guerre des clones jusqu'à la guerre contre Dark Krayt, était originaire de cette planète et vint s'y cacher un temps après le massacre d'Ossus.