En dépit de son jeune âge, Tobias Sun reçut le titre de Maître Jedi lors de la Seconde Guerre Civile Impériale. Comme une poignée de Jedi, Tobias avait survécu à l’assaut des Sith sur Ossus en 130 après Yavin, et était finalement parvenu à rallier le temple caché sur Taivas. Là-bas, les Jedi attendirent patiemment une occasion pour contrecarrer les plans de Dark Krayt. En 137 après Yavin, le Conseil Jedi reçut ainsi sur Taivas la visite de Cade Skywalker et de ses amis, Deliah Blue et Jariah Syn. Le jeune homme souhaitait en effet présenter aux Jedi survivants son plan visant à assassiner Dark Krayt, et débarrasser la galaxie des Sith. Mais son vaisseau avait été suivi jusqu’au temple par des Chevaliers Impériaux menés par la princesse Marasiah Fel, venue présenter au nom de son père une alliance aux Jedi. Après que les tensions entre Cade et les impériaux se furent apaisées, le Conseil accepta de recevoir Cade et la délégation impériale. Cependant, les amis du jeune homme durent attendre dehors, en compagnie de Tobias. Pour ne pas s’ennuyer, Deliah usa de ses talents de mécanicienne pour réparer la moto-speeder du Jedi, à la grande joie du jeune homme qui s’acharnait en vain dessus depuis des mois. Cade ressortit quelques instants plus tard, et le groupe quitta bientôt la planète, après que le Conseil eut refusé de s’impliquer dans un assassinat du Seigneur des Sith. Des mois plus tard, en 138 après Yavin, Tobias participa à la tête de l’escadron Soleils Jumeaux à la reconquête de Coruscant. Une coalition formée des Vestiges de l’Alliance Galactique, de l’empereur Roan Fel et des Jedi attaqua la capitale galactique depuis l’espace, pendant qu’un commando s’infiltrait sur la planète. Grâce à cette diversion, Cade parvint à se rendre jusqu’au temple Sith, où il tua Dark Krayt en duel.