Le Lieutenant Gregg se trouvait à bord d'un Star Destroyer en compagnie de Dark Vador quelques temps après la fin de la Guerre des Clones. Alors que le Seigneur Sith traquait un mystérieux tueur qui avait volé des données Impériales concernant Dass Jennir, Gregg repéra la balise de son vaisseau sur la planète Vondarc. Sur place, Vador demanda à ce que Gregg l'accompagne, et ils retrouvèrent le tueur, Falco Sang, puis le capturèrent.

Peu après, Dark Vador en personne rendit visite à Falco Sang. Ce dernier refusait de poursuivre son entrainement imposé par le Sith et avait tenté de prendre la fuite à plusieurs reprises. Vador vint prendre les choses en main et Gregg assista à la formation du chasseur de primes au combat par le Sith. Gregg remarqua néanmoins une anomalie dans le secteur d'Arkinnea: le destroyer 'Tenace' avait désobéi aux ordres pour se rendre en orbite de la planète. Il fit part de ses observations à Vador mais ce dernier ne voulut rien entendre, ne voyant pas le rapport avec la chasse au Jedi. Pourtant, ils ignoraient alors que le destroyer avait été demandé en renforts car le Jedi K'kruhk avait été repéré sur Arkinnea...

Suite aux multiples tentatives d'évasion de Falco Sang, Gregg repensa entièrement le système de sécurité du lieu de détention: il configura l'ouverture des porte grâce à une commande vocale. De cette manière, si le prisonnier voulait le tuer en s'enfuyant, il ne pourrait pas franchir les issues. Gregg conseilla à Falco Sang de s'entrainer et impressioner Dark Vador au lieu de tout faire pour s'évader. Peu après, Gregg fut contacté par l'Empereur Palpatine en personne. L'Empereur révéla alors au jeune impérial la localisation du Jedi Dass Jennir, tout en indiquant qu'il ne devait pas parler à Vador de la façon dont il avait eut ces informations. Ainsi, Gregg se précipita pour alerter Vador. Le Sith ordonna à Gregg de préparer le star destroyer, le Traqueur et le jeune homme accompagna Vador sur Kestavel, où Jennir se trouvait. La mission rencontra de nombreuses complications et finalement, Jennir parvint à fuir, une fois de plus.