Cailshh était un mercenaire et criminel du temps de la Guerre des Clones. Du fait de son casier judiciaire chargé, il ne trouvait pas de travail même auprès des Hutt. Il atterrit peu avant le début de la Guerre sur Qiilura, l’une des rares planètes acceptant des mercenaires de la sorte.

Il fut employé par Ghez Hokan, responsable de la sécurité pour Lik Ankkit, afin de surveiller les fermes agricoles alentours. Avec d’autres mercenaires engagés comme lui, il céda rapidement à la routine et se mit à boire et effrayer les fermiers sans raison. En -22 Hokan suspecta que des forces de la République étaient arrivées sur la planète et renforça donc la surveillance du secteur. Cailshh décida d’aller incendier une ferme avoisinante afin de faire passer le message aux agriculteurs de ne pas héberger de personnes étrangères. Cependant, lorsque Hokan apprit cela il convoqua ses officiers, dont Cailshh. Il leur rappela que malmener des civils sans raison était le meilleur moyen de subir une révolte. Afin que son message soit clair, il décapita devant l’assemblée Cailshh pour son erreur.