A ses débuts, Derek faisait partie de l’Académie Impériale Skystrike sur la planète Montross, en compagnie notamment de Wedge Antilles et Rake Gahree. Et c’est avec ces deux derniers, et l’aide de la rebelle Sabine Wren qu’il tenta de fuir l’académie afin de se joindre à la Rebellion.

La première tentative fut un échec, et Rake fut tué, mais la seconde fois les pilotes et Sabine parvinrent à fuir a bord d’un TIE Bomber, et furent accueillies dans la flotte rebelle par le commandant Jun Sato.

Lorsque les forces impériales menées par l'Amiral Thrawn surprirent les rebelles regroupés sur Atollon, Hobbie participa à la bataille comme tous ses camarades. A bord de son A-Wing tout comme son ami Wedge, il tentèrent en particulier de stopper l'offensive terrestre en attaquant les TB-TT, mais leur escadron fut pris à partie par des chasseurs TIE. Malgré les nombreuses pertes rebelles, Hobbie fit partie des survivants qui purent s'échapper.

Par la suite, Derek fit partie des meilleurs pilotes de la Rébellion et faillit participer à la bataille de Scarif (c'est Jek Porkins qui participa à sa place). Suite à la vicoire des rebelles contre l'Etoile Noire, il suivit un entraînement approfondi à l'académie de vol d'Hera Syndulla et c'est en l'an +1, à bord de la base provisoire Mako-Ta de l'Alliance Rebelle qu'il fit la connaissance de Luke Skywalker, le héros de la bataille de Yavin IV.

Derek assista alors à la cérémonie célébrant la victoire de la Rébelion à Mon Calamari au cours de laquelle la Reine Trios de Shu-torun dévoila sa trahison : elle avait implanté un virus dans les systèmes rebelles, empêchant leurs vaisseaux de communiquer entre eux, de riposter et de passer en hyperespace. Déjà, les forces menées par Dark Vador décimaient les croiseurs rebelles ! Derek participa alors à la bataille qui suivit, aux commandes d'un X-Wing. C'est à ce moment que Luke Skywalker créa l'Escadron Rogue, composé des meilleurs pilotes de la Rébellion. Malgré de lourdes pertes, un groupe de rebelles réussit à voler des codes permettant de contourner le virus et quitter les lieux. Derek sortit indemne des affrontements, grâce à ses talents de pilote.

Il fit ses premières armes pour la Rébellion lors la Bataille de Hoth. Un droïde sonde ayant repéré la base rebelle sur la planète glacée, l'Escadron de la Mort, la flotte personnelle de Dark Vador, accourut sur place et fit débarquer tout un régiment de TB-TT. Les Rogues montèrent alors dans leurs snowspeeders pour tenter de repousser les walkers. L'un d'entre eux fut détruit pendant la bataille, laissant aux Rebelles le temps d'évacuer la base écho, mais l'Escadron Rogue subit de lourdes pertes. Son vaisseau touché par un tir Hobbie ne s'éjecta pas mais le précipita contre le cockpit d'un TB-TT, sacrifiant héroïquement sa vie pour ralentir la progression des forces impériales et donner ainsi un peu plus de temps pour l'évacuation de ses camarades.

Natif de Raltiir, Derek Klivian commença sa carrière, comme beaucoup d'autres pilotes, en s'inscrivant à l'académie impériale, avant d’être nommé sur la frégate Eclipse sous les ordres du capitaine Heliesk. Là, il entra en rivalité avec l’officier en second, Biggs Darklighter, qu’il surprit un jour en train de comploter contre l’Empire avec plusieurs membres de son escadron. Biggs et les pilotes s’enfuirent à bord de leurs chasseurs Tie, mais Hobbie ne tenta pas de les arrêter. Au contraire, faisant lui-même partie d’une cellule rebelle, il déclencha une mutinerie et prit le contrôle du vaisseau malgré la perte de son bras gauche, et lorsque Biggs revint à bord de la frégate les deux hommes devinrent amis et rejoignirent l’Alliance Rebelle. Ils furent nommés dans l’escadron Rouge, et leur première mission consista a dérober des prototypes de X-wings à l’usine Incom d’Isb. L’opération réussit, mais Hobbie, éjecté dans l’espace, vit sa jambe arrachée par un chasseur Tie. On lui greffa une prothèse électronique comme on l’avait fait pour son bras, mais une infection s’installa et l’empêcha de voler. Ce fut son ami Biggs qui ramena de la jungle de Yavin IV une plante capable de le guérir, avant d’être tué dans le combat contre l’Etoile Noire. Puis, une fois rétabli, Hobbie fut envoyé sur Sullust pour faire passer des armes en contrebande à la Rébellion. Ses talents de pilote attirèrent l'attention de Luke Skywalker et poussèrent celui-ci à l'intégrer dans sa nouvelle unité de pilotes d'élite, l'Escadron Rogue.




Ce fut dans les combats que mena l'Escadron que Hobbie, comme ses coéquipiers, se forgea une réputation à faire pâlir n'importe quel vétéran impérial. En deux ou trois ans, les Rogues se firent connaître de toute la galaxie en ridiculisant l'Empire au cours d'une série de missions victorieuses. Mais les impériaux devaient prendre leur revanche au cours de la Bataille de Hoth. Un droïde sonde ayant repéré la base rebelle sur la planète glacée, l'escadron de la mort, la flotte personnelle de Dark Vador, accourut sur place et fit débarquer tout un régiment de TB-TT. Les Rogues montèrent alors dans leurs snowspeeders pour tenter de repousser les walkers. L'un d'entre eux fut détruit pendant la bataille, laissant aux Rebelles le temps d'évacuer la base écho, mais l'Escadron Rogue subit de lourdes pertes. Son vaisseau touché par un tir de TB-TT, Hobbie réussit à s'en sortir et à rejoindre son X-wing pour quitter la planète, mais son artilleur Kensin Ommis eut moins de chance et resta pour toujours sur le champ de bataille. Mais l'Alliance Rebelle réorganisa ses forces, et un an plus tard lança une offensive décisive contre l'Empire. Malgré le piège tendu par la flotte impériale, ils réussirent à détruire la nouvelle Etoile Noire, tuant l'Empereur Palpatine et Dark Vador. L'Escadron Rogue, Hobbie compris, fut de nouveau de la partie et subit des pertes non moins grandes que sur Hoth. Malgré tout, il repartit immédiatement après pour Bakura pour stopper l'invasion de Ssi-Ruuk, qui durent se replier vers les confins de la galaxie. Au cours des mois suivants, Hobbie continua à se battre au sein des Rogues en compagnie de Wedge, Tycho et Wes participant à la Bataille de Brentaal ou à la tentative de sauvetage de Sate Pestage.




Puis l'Escadron Rogue fut dissous, et Hobbie continua sa carrière de pilote dans diverses unités. Six ans après la Bataille de Yavin, l'Escadron fut reformé, mais Hobbie n'en fit pas partie. Toutefois, lorsque les nouveaux Rogues démissionnèrent pour pourchasser Ysanne Isard, de nouveaux pilotes furent nommés à leur place, dont Wes Janson, et Hobbie en prit le commandement. Quelques mois plus tard, les 'vrais' Rogues reprirent leur place, et alors que Wedge Antilles le quittait pour former l'Escadron Spectre avec Wes, Tycho Celchu le remplaça et Hobbie resta dans l'Escadron, reprenant son ancien numéro de Rogue 4. Une fois les Spectres ayant fait leurs preuves, ils rejoignirent la flotte de Han Solo avec les Matraques, les Novas et les Rogues, dont Wedge redevint le leader, pour pourchasser Zsinj. Quelques semaines plus tard, celui-ci fut vaincu dans le système de Selaggis et son superdestroyer Poing d'acier fut détruit.

Après deux ans de combat supplémentaires, l'Escadron Rogue et la Nouvelle République durent faire face à une nouvelle menace : le Grand Amiral Thrawn avait repris le contrôle de l'Empire et conquérait les systèmes les uns après les autres. Après avoir été attaqués jusque sur Coruscant, les Néo-républicains lancèrent une contre-offensive sur Bilbringi, à laquelle participèrent les Rogues, qui se serait soldée par un échec si Thrawn n'avait pas été assassiné par son garde du corps, permettant aux Rebelles de mettre la flotte impériale en déroute. La menace impériale s'estompant, le Haut Commandement Rebelle décida alors de s'attaquer au prince-amiral Krennel et à l'Hégémonie Ciutrique. L'Escadron Rogue fut envoyé en mission de reconnaissance sur la lune de Distna, dans le système Corvis Minor, où il fut porté disparu après un combat contre les chasseurs de Krennel. En réalité, les Rogues étaient bien vivants, et réussirent à tuer Krennel et Isard qui avait survécu à son précédent affrontement contre eux.

Treize ans après la Bataille de Yavin, la Nouvelle République redécouvrit la planète Adumar, autrefois mise au ban par l'Ancienne République, et y envoya Wedge, Tycho, Wes et Hobbie en mission diplomatique. Une fois sur place, outre le fait que l'Empire avait lui aussi envoyé une délégation, les quatre Rogues s'aperçurent que la géopolitique de la planète était basée sur un système primitif de plusieurs états. Pour pouvoir adhérer à la Nouvelle République, le perator de Cartann, la plus puissante des nations d'Adumar, décida d'unifier la planète par la force. Puis, manipulé par l'agent de liaison néo-républicain sur la planète et désireux d'éliminer les pilotes pour son profit personnel, il fit condamner à mort les Rebelles. Ceux-ci réussirent à s'échapper et à rallier la ligue formée par les ennemis de Cartann, qui grâce aux connaissances des vétérans de la Rébellion vainquirent le perator et fusionnèrent en une seule planète-état qui intégra la Nouvelle République. Furieux de leur échec, les impériaux lancèrent l'invasion de la planète, qui fut stoppée par la flotte de la Nouvelle République. Hobbie retourna alors à ses occupations habituelles, c'est-à-dire au combat contre l'Empire, qui devenait de moins en moins intense au fur et à mesure que les Impériaux perdaient du terrain. Puis, dix-neuf ans après la Bataille de Yavin, lorsque la paix fut signée entre la Nouvelle République et les Vestiges de l'Empire moribonds, Derek Klivian finit, ainsi que nombre de ses camarades, par quitter l'armée de la Nouvelle République.