Il est extrêmement difficile de résister aux attraits du Coté Obscur, comme Rosh Penin l’apprit à ses dépends, même si, contrairement à beaucoup d’autres Jedi déchus, il reconnut bien vite ses erreurs et retrouva le chemin de la lumière grâce à ses amis.

Bouillonnant jeune homme doté de la Force, toujours en quête d’action et de sensations fortes, Rosh Penin fut découvert par quelque Jedi à la fin de son adolescence et envoyé sur Yavin IV, pour y développer ses talents naturels dans l'Académie de Luke Skywalker. Dans le transport qui devaient l' amener sur la planète avec les autres futurs apprentis, particulièrement angoissé à l'idée de rencontrer le héros de la Nouvelle République et ayant envie de faire bonne impression, il fit connaissance avec Jaden Korr, qui possédait déjà son propre sabre-laser avant même d’avoir commencé sa formation. Tentant de lui arracher quelques conseils au cours de leur conversation, le jeune homme fut néanmoins stoppé dans son élan quand la navette, survolant les épaisses forêts de Yavin IV, fut touchée et commença à s’approcher dangereusement du sol. Ejecté avec Jaden lors du crash et séparé du reste du groupe, Penin fut alors averti que son compagnon et lui ne pourraient pas être secourus dans l’immédiat et qu’ils devaient tenter de rejoindre l'un des temples par leurs propres moyens, ce qu'ils firent.
Arrivés à destination, leur surprise fut toutefois bien grande lorsqu'ils rencontrèrent des stormtroopers et un individu équipé d’un sabre-laser, ce qui poussa Rosh, désarmé, à envoyer Korr en reconnaissance. Quand ce dernier disparut de son champ de vision, le jeune homme commença pourtant à s’inquiéter, et au moment où un éclair frappa un angle du temple, il se précipita sur place, pour y découvrir son nouvel ami évanoui. Sans plus attendre, il appela de l’aide, et, une fois Kyle Katarn et Luke Skywalker arrivés sur les lieux, Jaden leur raconta ce qu’il avait vu : une jeune femme, un sceptre à la main, en train de puiser l’énergie obscure du temple.

Les deux Maîtres Jedi avertis, Rosh partit ensuite avec Jaden Korr vers le Praxeum, où ils furent conviés avec les nouveaux arrivants dans la grande salle de méditation, pour que Luke leur apprenne ce qu'ils allaient faire à l'Académie et les assigne à un Jedi afin que commence leur formation. C'est ainsi que, avec son nouvel ami, Rosh devint l'apprenti de Kyle Katarn, réputé pour être juste mais rude et exigeant avec ses élèves, ce qui n’était pas pour déplaire au jeune homme, qui commença immédiatement son entraînement par un petit parcours.
Consistant à traverser corridors et salles du temple où seule la Force pouvait leur permettre d’avancer, ce parcours sépara rapidement Penin et Korr, et ce fut alors à celui qui arriverait le premier à la fin du test. A un moment, surplombant son ami, Rosh libéra un droïde de combat destiné à l’entraînement au sabre-laser, persuadé que son camarade s’en sortirait à merveilles, mais que le temps qu’il perdrait lui permettrait d’arriver le premier. Cependant, Jaden avait plus de ressources qu'il ne l'avait imaginé et les deux amis arrivèrent en même temps auprès de leur Maître, qui fit d'ailleurs remarquer à Rosh qu’il aurait pu entraîner la mort de son ami si le robot avait été réglé sur ses pleines capacités. Sincèrement désolé de ce qu’il avait fait, le jeune élève se confondit en excuses, que finit par accepter un Jaden un peu rancunier.

Si par la suite le temps s’écoula tranquillement à l’Académie, cela signifiait pourtant un grand ennui pour Penin, qui se plaignait souvent de n'avoir pas grand-chose à faire, avant qu'une mission ne change à jamais son existence. En effet, lorsque le Maître Luke Skywalker expliqua à tous les Jedi présents qu’il leur fallait tout mettre en œuvre pour contrer les Disciples de Ragnos, qui cherchaient à faire revenir l'esprit de l'antique Seigneur Sith Marka Ragnos, chacun d'entre-eux fut chargé de partir pour une destination précise, reconnue pour être source de Force, et pour vérifier si la Jedi Noire Tavion et ses acolytes étaient déjà passés par là pour récupérer la puissance du lieu. C'est donc ainsi que Rosh eut pour tâche d’inspecter les restes de Byss, où, espérant rencontrer de l’action, il se rendit sans tarder, pour tomber malheureusement dans les mains de ses ennemis, au moment même où Tavion absorbait grâce à son sceptre l’énergie de la planète. Personne ne sut vraiment comment se déroula sa capture, mais c'est à ce moment-là que Rosh entama sa descente vers le Coté Obscur, en cédant à ses peurs et en se réfugiant dans sa soif de puissance. Converti par Tavion, celle-ci envoya alors le jeune homme sur Vjun, la planète abritant l’ancienne forteresse du Seigneur Dark Vador, car elle savait que Katarn visiterait tôt ou tard ce lieu, et désirait lui montrer en face son échec. Rosh, ignorant tout de cela, obéit simplement à son nouveau Maître.

Là, dans les profondeurs du Château de Bast, il fut malgré tout surveillé par deux des Disciples, les frères Kothos, car Tavion savait que sa formation incomplète risquait de lui faire perdre le combat contre Katarn et de l’éloigner du Coté Obscur. Toutefois, ce ne fut pas son mentor Jedi qui se présenta à lui, mais plutôt Jaden Korr, qu'il défia bien qu'il ait été son ami. Après un combat violent et éprouvant, car les deux jeunes hommes était de force égale, Rosh fut cependant vaincu, et s’écroula au sol, désarmé, avant que Tavion ne sorte finalement de sa cachette pour faire s'effondrer le plafond sur Jaden et Kyle, qui avait entre-temps rejoint son apprenti. A ce moment-là, Penin commenca alors à comprendre qu’il avait fait fausse route, mais affronter la Jedi Noire étant encore trop dangereux pour lui dans l'immédiat, il se contenta de la suivre vers son vaisseau.

Sachant que tenter de trahir Tavion allait lui apporter de gros ennuis, Rosh hésita d'abord à prendre contact avec les Jedi, mais quand il vit que son Maître était beaucoup trop absorbée par sa quête de pouvoir absolu pour s’occuper de lui, un plan germa dans son esprit. Quand il fut envoyé avec Alora, le bras droit de Tavion, sur la planète volcanique et aride nommée Taspir III, là où se trouvait un centre de conditionnement pour les Disciples, le jeune homme échappa ainsi à la vigilance de la Twi'lek pour envoyer un appel au secours à Kyle Katarn, espérant par la même occasion prouver sa bonne foi. S'il se demandait si Jaden lui en voulait suffisamment pour ne pas lui en venir en aide, Penin reprit pourtant espoir lorsqu'il entendit un vaisseau approcher et l’alarme de la base se mettre en route. Emmené de force dans une partie éloignée du centre étant donné que personne ne lui faisait confiance, Rosh, pour le moins inquiet et anxieux, se mit alors à attendre que son camarade le retrouve, mais quand celui-ci apparut enfin, il comprit qu'il était très en colère.
En tentant de lui expliquer qu’il avait été abusé, qu’il avait cru à des mensonges et qu’il regrettait plus que tout ce qu’il avait fait, le jeune homme fut alors opposé verbalement à Alora, qui, les ayant observé tous les deux, poussa Korr à le tuer, en lui faisant miroiter les mêmes mensonges que Penin avait cru. Pour sauver sa vie comme celle de son ami, Rosh s'évertua à le convaincre que cela l’amènerait du Coté Obscur et qu’il ne devait pas commettre la même folie que lui, et quand Jaden s’avança avec un air menaçant, puis désactiva finalement son sabre, il en fut soulagé. Malheureusement pour le jeune Jedi repenti, c'est à ce même moment qu'Alora, animée par une terrible rage, sauta de son promontoire et lui trancha le bras gauche, ce qui le fit sombrer dans les ténèbres.

Quand il se réveilla enfin, Rosh se rendit compte qu'il était dans la navette de Kyle Katarn et en direction de Yavin IV, où il allait être soigné. Honteux, il s’excusa alors auprès de son Maître, qui tenta de le rassurer en lui avouant qu'il n’était pas le premier à succomber, mais que cela avait été très courageux de reprendre le dessus sur le Coté Obscur. Katarn lui expliqua également que tous les Jedi, y compris Maître Skywalker et Jaden Korr, qui avait vaincu Alora, étaient en route pour Korriban pour tenter d’arrêter Tavion, une mission pour laquelle Penin se proposa également, avant de s'évanouir une fois de plus. C'est dans une chambre de l’infirmerie de l'Académie que le jeune Jedi reprit ensuite conscience, là où un bras cybernétique avait été greffé à son moignon, et où il fut bientôt rejoint par Luke, Kyle et Jaden, qui le mirent au courant de la situation: ce dernier avait tué Tavion et renvoyé le spectre de Ragnos dans les limbes. Même si de nombreux membres du nouvel Ordre avaient péri, cela restait néanmoins une grande victoire, y compris pour les deux élèves, qui, promis à un bel avenir, reçurent le titre de Chevalier Jedi.
Cependant, si pour ses compagnons tout était oublié, Rosh Penin n'en prit pas moins la peine de demander à nouveau pardon à Jaden pour ce qu’il avait fait, et celui-ci l’excusa très sincèrement, conscient que cette leçon avait renforcé leur amitié et leur avait permis de voir que le danger du Coté Obscur était omniprésent.