Airen Cracken était un haut gradé de l’Alliance Rebelle et occupait des fonctions au sein de la sécurité et des renseignements. Quelques temps après la Bataille de Yavin, lui et Leia convoquèrent Han Solo et lui confièrent une mission risquée : récupérer trois agents de l'Alliance Rebelle, les seuls d'un groupe à être encore en vie. Ils détenaient des informations capitales pour l'Alliance, et l'un d'entre eux était un traître. Han devait les récupérer en participant à la course Dragon Void et en faisant des escales sur plusieurs planètes. Bien que peu enclin à faire confiance à Solo, Cracken finit par reconnaître qu'il était l'homme de la situation, et le contrebandier partit en mission. Cracken fut ensuite satisfait de voir que celle-ci avait réussi.

Aux alentours de l’an +2, Airen Cracken et les Services de Renseignement de la Rébellion  mirent au point un plan visant à assassiner l’Empereur Palpatine. Apprenant que l’archéologue et criminelle Chelli Lona Aphra s’était emparée du Farkiller, un fusil Jedi antique et surpuissant, Cracken vit là l’occasion rêvée de mettre son projet à exécution. Après avoir envoyé une équipe pour lui ramener Aphra, il expliqua à la jeune femme que le Farkiller servirait à alimenter une arme afin de viser le Palais Impérial depuis l’orbite de Coruscant. Aphra refusa de participer à ce projet et parvint à s’enfuir, emportant avec elle le Farkiller. En réalité, Cracken ne comptait pas mettre au point une Étoile de la Mort miniature : trop de vies innocentes auraient été annihilées par le tir. En revanche, prévoyant qu’Aphra irait livrer le fusil à l’Empire, les Rebelles avaient caché un dispositif explosif en son sein, sachant pertinemment que l’Empereur désirerait inspecter en personne la relique Jedi. Hélas, le plan de Cracken échoua, notamment à cause de l’intervention inopinée de la Ministre Impériale Pitina Voor.

Peu après la débâcle sur la planète Hoth, le général se trouvait sur la planète Terminus avec les autres gradés Rebelles, où il apprit par Mon Mothma la construction de l’Étoile de la Mort. Il fut décidé durant cette réunion que la princesse Organa partirait accomplir la mission Lune jaune afin de distraire l’Empire le temps que la Rébellion se réunisse autour de Sullust afin de se préparer à attaquer cette nouvelle Étoile. Il participa ensuite à la bataille d'Endor en prenant place à bord du Faucon Millenium, où il servit de canonnier.

Né sur Contruum 46 années avant la bataille de Yavin, Airen Cracken était un humain passionné de technologie, qui quitta rapidement la ferme de ses parents pour ouvrir son atelier de mécanicien. Il épousa très tôt une jeune corellienne nommée Josta avec qui il eut deux enfants, Pash et Dena.
Lorsque l'Empire prit le contrôle de sa planète, Cracken monta un groupe de résistants avec les autres ingénieurs du coin afin de cibler les diverses infrastructures impériales. Avec le temps, une milice planétaire se mit en place autour de lui et au terme d'une longue série d'attaques terroristes sur la garnison impériale, le gouverneur du secteur décida de se retirer de Contruum.

Cracken monta alors un équipage de volontaires afin de voyager de planète en planète pour continuer d'attaquer les installtions impériales, attirant ainsi l'attention de l'Alliance Rebelle. Il gravit rapidement les échelons et devint général au sein des Services de Renseignements rebelles, succédant ainsi au général Vernan. Il supervisa dès lors le réseau d'agents rebelles à travers la galaxie, s'impliquant directement à chaque étape, du recrutement à la fin de service. Il monta ainsi de nombreuses opérations plus ou moins innovantes, allant jusqu'à envoyer son fils Pash Cracken à l'Académie Impériale où ce dernier parvint à mener tout une promotion à la mutinerie. Il était également redoutable en tant que pilote de chasse, talent qu'il transmis à son fils, et participa de fait personnellement à plusieurs opérations importantes. Son esprit très inventif mis au point de nombreuses techniques de combats, et grâce à sa connaissance du terrain et des équipements il offrit de nombreux avantages à l'Alliance Rebelle. Après des années d'espionnage et de trahison, il participa à la bataille d'Endor en prenant place à bord du Faucon Millenium, où il servit de canonnier.

Suite à la proclamation de la Nouvelle République, Cracken prit les rênes du SSNR afin de surveiller l'activité des divers seigneurs de guerre impériaux, supervisant ainsi un grand nombre d'opérations de sabotage et de désinformation à l'aide de très bons agents qui formèrent plus tard la division Alpha Bleu. 

Après la conquête de Coruscant, Cracken se chargea des multiples crises qui se présentèrent à lui, du cas Tycho Celchu au cas Rostat Manr, dirigeant d'une main de maître les services de renseignements, et n'hésitant pas à contourner les règles s'il pensait cela nécessaire pour la cause. Il aida notamment l'Escadron Rogue à démissionner en +7 afin de mener la guerre du bacta, avant de mettre en place l'Escadron Spectre, unité de chasse des renseignements placée directement sous son autorité. Il fut remplacé par Crix Madine pendant quelques années mais récupéra son poste après la mort de ce dernier à bord du Sabre Noir, afin d'orchestrer l'opération de l'Escadron Rogue à Adumar.Il demeura en retrait lors de la campagne de Thrawn, puis laissa son poste à Carlist Rieekan au cours de la crise de la Flotte Noire. Il finit par le récupérer dans le but de régler le problème d'insuffisance d'équipement naval de la Nouvelle République. Au cours de la guerre des Yuuzhan Vong, il laissa de nouveau son poste à l'Amiral Dif Scaur mais ne resta pas inactif et participa ardemment à la défense de Contruum, qui devint une base sûr de l'Alliance Galactique dans la Bordure Médiane, ouvrant par ailleurs la voie vers la reconquête de Coruscant. Dans les derniers mois de la guerre, il servit par ailleurs de coordinateur des services de renseignements, puis finit par se retirer en laissant Belindi Kalenda aux commandes.