Je préfère l'
UEL au Canon Disney mais j'ai répondu oui à la question.
La série m'a beaucoup plu et certaines "facilités scénaristiques" permettent de justifier ce qu'on voit dans l'Episode IV:
-Le comportement de Kenobi quand Luke lui demande l'histoire de son père. Si on prend en compte la série qui traite justement de la conséquence post-traumatique du Jedi sur sa relation avec Anakin et bien évidemment tous les évènements de l'Episode III, alors on peut dire que la série a permis à Kenobi d'en guérir d'où son côté serein face aux questions de Luke au sujet de son père.
-"Cette présence, je ne l'ai pas sentie depuis..." sans aller jusqu'au bout, on peut se dire que des années sont passées, et c'est justement ce qui se passe si on inclue la série: neuf années séparent Obi-Wan Kenobi de Star Wars Episode IV: Un Nouvel Espoir.
9 années c'est long pour des vieux comme ces deux-là. Je rajoute aussi le fait que l'Empereur a ordonné explicitement à Vador d'oublier Kenobi et le cyborg assure fermement que cette petite affaire de vengeance est derrière lui. Par conséquent on peut tout a fait croire qu'il ne souvient plus exactement de la dernière fois qu'il a ressenti Kenobi, ce qui peut tout a fait correspondre pour lui en réalité à son combat sur Mustafar ou bien à ses deux fights sur Tatooïne... Le doute est permis ici...
-"La dernière fois que je vous ai quitté j'étais votre élève maintenant je suis le Maitre". Cette phrase est vraie autant dans l'Episode III que dans la Série Obi-Wan Kenobi du point de vue de la symbolique.
Techniquement parlant Anakin est devenu Chevalier durant la Guerre des Clones donc son statut de Padawan, d'élève est passé derrière lui. Mais, la série Kenobi nous présente un Flashback des deux Jedi avant ou pendant l'Episode II et met l'emphase non pas sur l'entrainement au sabre-laser mais bien sur ce que ce fight cache en réalité et que Kenobi éclaircit très bien: la soif d'Anakin pour la victoire qui l'aveugle. Obi-Wan met bien l'emphase que cet aveuglement de vouloir prouver qu'on est le meilleur bloquera Anakin au statut de Padawan...
l'Episode II, III, la série Kenobi, Rebels et la trilogie originale corroborent ses paroles: Dans le 2 Anakin perd son bras droit, dans le 3 il perd le bras gauche et ses jambes (donc défaites alors qu'il veut prouver qu'il est le meilleur), Dans Kenobi il se fait déglinguer et perd la moitié gauche de son casque, dans Rebels il échoue à tuer Ahsoka en plus de perdre la moitié droite de son casque, et dans la trilogie originale triple défaite: face à Kenobi encore une fois (même si son casque masque son visage, on peut très bien imaginer sa surprise quand il voit uniquement la bure sans le corps physique du vieux Ben), face à Luke dans l'Empire (même s'il lui coupe sa main droite, il échoue à le faire succomber au Côté Obscur) et encore une fois face au rejeton ou il perd pour la deuxième fois son bras droit.
De plus, Anakin n'a jamais été adoubé Maitre, que ce soit en tant que Jedi par l'Ordre Jedi, ou en tant que Sith en prenant la place de Sidious... Il est toujours resté un échelon en-dessous (Chevalier Jedi et Guerrier Sith).
Donc si on prend compte tous ces éléments et la leçon du Flashback, alors oui, Anakin a bien quitté Obi-Wan par deux fois en étant encore "élève" du fait de son aveuglement pour sa soif de victoire qui le pousse à commettre des erreurs stupides, lui faisant perdre ce qu'il recherche le plus.
Concernant l'hologramme de Leia, on peut très bien imaginer qu'elle se souvient de sa petite aventure avec ce dernier et sa réplique culte de son message holographique peut être compris comme un bel hommage à la série mais aussi au fait que quand elle était petite, Kenobi représentait bien son seul espoir d'échapper aux griffes de l'Empire à l'époque...
La série permet aussi d'expliquer ce qui semble être une incohérence: Obi-Wan emploi pour la première fois le mot Dark en voyant Vador dans l'Episode IV et au vu du dialogue de ce dernier sur la présence du vieux Ben, il semblerait que le Jedi n'est plus revu son apprenti depuis très longtemps (si on exclue l'Episode 3 pas encore créée à cette époque).
On pourrait alors se dire qu'Obi-Wan n'a jamais vu Vador en armure de par la durée d'absence de cette rencontre entre les deux, et la sortie de l'Episode 3 sans inclure la série corrobore cette théorie, rendant de ce fait cette possible incohérence: En effet, Obi-Wan quitte Anakin en train de brûler et n'imagine pas un seul instant que quelques instants après il y survit. Pour le Jedi, Anakin et par extension Vador, est mort sur Mustafar. Dix neufs séparent
ROTS d'
ANH donc c'est quasi impossible que Kenobi reconnaisse Anakin sous l'armure durant le deuxième fight à ce moment-là sur l'Etoile de la Mort.
Quand bien même ce dernier lui dit son identité par leur relation maitre-élève dans l'Episode IV, Kenobi n'a jamais employé le mot Dark face à Anakin quand celui-ci, encore humain, était tout fraichement devenu Vador (bien que le Jedi ait appris son nouveau titre via l'enregistrement holographique du Temple Jedi, il n'a jamais utilisé le terme obscur durant son combat contre lui sur Mustafar).
La manière dont Kenobi prononce le terme dans l'Episode IV (familier et de résignation) nous pousse à croire qu'ils se sont déjà vu auparavant et que le Jedi l'a déjà employé par le passé, ce qui est faux au vu de l'Episode 3... Mais vrai si on prend en compte la série.
Cette dernière permet de vraiment mettre un terme à la relation Maitre/Elève et ami/frère entre eux. Entendre pour la toute première fois le mot Dark de la bouche de Kenobi, sous un ton de résignation et de défaite, justifie finalement son emploi avec le même ton dans l'Episode 4 et aussi le fait "qu'Anakin soit plus une machine qu'un homme", phrase qui peut très bien illustrer la réplique du Seigneur Sith: "ce n'est pas toi qui a tué Anakin, je (Vador, la machine) l'ai tué (Anakin, l'humain)". Cela rejoint aussi ce que Vador dit à Ahsoka: "Anakin Skywalker était faible. Je l'ai donc détruit".